Na području Grada Kaštela svoj su trag ostavila sva povijesna razdoblja; tu je lovio pračovjek iz starog kamenog doba (Mujina pećina na zapadnim obroncima s nalazima koji potječu iz 45 000 g. prije Krista). 

Na Kozjaku se i danas nalaze mnogobrojni nalazi koji potječu iz ilirskog razdoblja. 

Za vrijeme grčke i rimske vlasti Kaštela doživljavaju gospodarski procvat i civilizacijski rast o čemu svjedoče ostaci mnogih antičkih vila i naselja Siculi smještenog na Resniku. 

Hrvati su u 7. stoljeću naselili blage padine Kozjaka o čemu, kao nijemi svjedoci toga vremena, svjedoče starohrvatske crkvice. 

Trogirski i splitski vlastelini su zajedno sa crkvenim velikodostojanstvenicima na obali mora ili na hridima izgrađivali kaštele kako bi zaštitili ljetinu i seljake. Sve su to radili uz odobrenje venecijanskih vlasti. Tako utvrđeni dvorci – kašteli zaista su sa svojim kulama, opkopima, puškarnicama i pokretnim mostovima prema kopnu djelovali kao utvrde. Sa strane okrenute moru izgrađivani su u stilu renesansnih ljetnikovaca, sa širokim prozorima i balkonima. Žitelji starih sela smještenih na padinama Kozjaka oko kaštela su potražili utočište i sigurnost i izgradili nova utvrđena naselja. 

Poljoprivreda, maslinarstvo i vinogradarstvo su stoljećima bile najvažnije grane gospodarstva i temelji ekonomske moći ovog područja. O tome svjedoče velike crkve sa zvonicima (koje su ukrašavali poznati umjetnici tog vremena), srebrni i zlatni zavjetni darovi koji se i danas čuvaju u crkvenim riznicama, te narodna nošnja poznata po zlatnim ukrasima i zlatovezu. 

Oko 16 kaštela izgrađeno je sedam sela: Kaštel Štafilić, Kaštel Novi, Kaštel Stari, Kaštel Lukšić, Kaštel Kambelovac, Kaštel Gomilica i Kaštel Sućurac, koja su rasla, razvijala se i konačno spojila u grad Kaštela. U svojim gradskim jezgrama su do danas zadržala autohtonu dalmatinsku arhitekturu, kuće sa solarima, balaturama, konobama, kaletama i trgovima. 

U drugoj polovici 17. stoljeća, u Kaštel Lukšiću živjele su dvije plemićke obitelji - obitelj Vitturi sa kćerkom Dobrilom i plemić Adalberto Rušinić sa sinom Miljenkom. Lijepi mladić i nježna djevojka žarko su se zaljubili, a obiteljska svađa njihovih očeva zbog feudalnih prava nad seoskim težacima prisilila ih je da se sastaju i vole potajno. U tome im je pomagala sluškinja Antica. Međutim, roditelji su nekako saznali za njihovu vezu te su, kako bi ih razdvojili, Dobrilu stavili pod strogi nadzor majke, kontese Marije dok je Miljenko, prema savjetu odvjetnika Dorotea, poslan u Veneciju, u duždevu službu.

Malo je nedostajalo da Dobrilin otac, konte Radoslav, iz inata ugovori vjenčanje svoje kćeri sa znatno starijim trogirskim plemićem Družimirom. U prirodnost i ispravnost takve bračne veze ozbiljno je posumnjala Dobrilina tetka, kontesa Demetrija. Miljenku, koji je u to vrijeme bio u Veneciji, poruku o mogućem vjenčanju je dostavio jedan lukšićki vojnik. Uspio je stići u Kaštel Lukšić na sam dan vjenčanja i spriječiti ga u najsvečanijem trenutku bračne prisege, pred zaprepaštenim župnikom don Mavrom i mnoštvom zaprepaštenih svatova koji su se u tom trenutku nalazili u mjesnoj crkvi. Osvetoljubivi Dobrilin otac, konte Radoslav, odlučio je za kaznu svoju kćerku zatvoriti u koludrički samostan Sv. Nikole u Trogiru, međutim Miljenko je to pokušao spriječiti dočekavši lađu na trogirskoj obali gdje je mačem izazvao nered.

Sudske su ga vlasti zbog toga, uz pristanak njegova oca, kneza Adalberta, prognale u franjevački samostan na otočiću Visovcu, smještenom na rijeci Krki blizu Šibenika. Miljenko je tu upoznao seljanku Božicu koja je nekada bila Dobrilina dojilja. Po njoj je poslao poruku svojoj dragani da pobjegne iz trogirskog samostana u kojem se tada nalazila. Nakon što je uspješno prevarila starješinicu samostana, opaticu Gertrudu, pobjegla je, ali je Miljenko nije dočekao na dogovorenom mjestu, blizu Trogira.

Dobrila je potpuno sama lutala u olujnoj noći sve dok je ujutro nisu uhvatili hajduci. U ogromnom strahu, nezaštićena djeva je, nakon obećanja da će je odvesti Miljenku u Visovački samostan, prihvatila ponudu opasnih drumskih skitnica da pođe s njima. U međuvremenu se Miljenko prerušio u fratra kako bi spriječio da ga hajduci ubiju. Naime, Dobrilin je otac, knez Radoslav, naručio od hajduka njegovo ubojstvo i to uz nagradu. Razočarana Dobrila je pomislila kako se on zaista zaredio te je izgubila svaku nadu da se eventualno tajno vjenčaju na Visovcu.

Kada je saznao za bijeg svoje kćeri, knez Radoslav se, ohol i tiranski nastrojen, odlučio poslužiti lukavstvom kako bi spriječio obiteljsku sramotu. Saznavši za kćerkin bijeg i povrijeđen u svojoj oholosti oca tiranina, konte Radoslav se poslužio lukastvom da spriječi sramotu obitelji. Pružio je ruku pomirenja uvijek dobroćudnom Miljenkovom ocu, knezu Adalbertu nakon čega su zajedno poslali na Visovac tri izaslanika čiji je zadatak bio da nepokorene ljubavnike, Miljenka i Dobrilu, nagovore na povratak i svečano vjenčanje u Kaštel Lukšiću.

Kaštelanski ljubavnici su prihvatili roditeljsku ponudu. Međutim, Dobrilin otac, knez Radoslav se nikako nije mogao pomiriti sa činjenicom da je Miljenko ipak pobijedio i da će odvesti njegovu Dobrilu, kao svoju suprugu, u njihov novi dom, dvorac plemićke obitelji Rušinić. Obuzet nesavladivom mržnjom i osvetom, večer nakon vjenčanja dvoje mladih u ljeto 1690. godine, knez Radoslav je na mostu ispred svog dvorca u Kaštel Lukšiću ubio svog zeta iz kubure.

Nekoliko mjeseci nakon nemilog događaja, Dobrila je od silne tuge izgubila razum, razboljela se i umrla. Njezina posljednja želja je bila da je pokopaju kraj Miljenka u crkvici Sv. Ivana na Rušincu koja potječe iz 16. st.. U toj se crkvici danas nalazi nadgrobna ploča na kojoj piše. "Pokoj ljubovnikom". U Kaštel Lukšiću se osim njihova groba nalazi i izvorni Dobrilin dvorac Vitturi iz XV. – XVI. st., Miljenkov kaštel Rušinić iz XV.st te stara crkva iz 1530.god. u kojoj su vjenčani. Prema ovoj legendi napisani su roman, drama i opera.